For "extraordinaire", I think "consumado" would go quite well; it means highly skilled, a champion.
For "flipper", "especulador" seems to fit someone who buys and sells looking for a quick profit. And the best word for the "web" part is really "dominios", I'd say, since what we're really talking about is not websites but attractive or memorable web addresses (like the famous "sex.com", which has apparently been offered for millions).

"Bueno, para ser un Especulador de dominios necesitas lo siguiente.
1ro.- Un capital de al menos 100 $us. para probar suerte con 10 a 14 dominios aproximadamente, si tienes más dinero pues mucho mejor ya que significa mas dominios, si inviertes poco lo mas seguro es que no tengas mucho éxito ya que tu margen de efectividad deberá ser alto, algo complicado, pero recuerda que con vender un dominio recuperarías tus 100 $us. o ganarías automáticamente.
[...]
http://www.intheacid.com/tag/dominios/

Web-flippers are also known as domainers, both in English and Spanish:

"A domainer is someone who earns a profit buying and selling domain names. The philosophy is similar to the stock market: buy low and sell high."
http://www.avivadirectory.com/domain/

"Hace unos dias Com y Carlos Blanco hablan sobre las diferencias entre domainers legales (aquellos que registran nombres de dominios atractivos que no proceden de marcas registradas ni se benefician de errores gramaticales en los dominios, sinónimos o plurales para conseguir tráfico) y ciberocupas digamos que serían aquellos que hacen lo contrario."
http://www.seoprofesional.com/domainers-o-ciberocupas-especu...