Não penso que haja uma expressão idêntica em português... pelo menos, por enquanto (não encontrei nada).
O que entendi é que se trata de um crime de burla em coautoria.
O funcionário do supermercado e o cliente são cúmplices, estão coniventes ou mancomunados com um esquema de fraude em compras de supermercado e ambos beneficiam disso ou é-lhes conveniente esse esquema por qualquer motivo.

A minha sugestão é mais um trocadilho entre "compras de conivência" e "compras de conveniência", esta última expressão com outro significado totalmente diferente como se sabe.
Não deixa de haver "conveniência" neste caso, só que é uma conveniência fraudulenta.


La pratique dite « du chariot de complaisance » se répand, d’après les observations de la substitut du procureur, Elisabeth Liard. Ce jeudi, une hôtesse de caisse et une cliente comparaissaient devant le tribunal correctionnel de Digne-les-Bains pour répondre de ce type de fraude.
Le 21 mai 2013, le manège continue. Le vigile attend que la transaction soit terminée puis contrôle la caisse : le chariot rempli de victuailles mais également de vêtements et différents produits avoisine 665 €. La cliente a payé 40 €.
http://www.ledauphine.com/faits-divers/2014/04/18/a-la-caiss...



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Note added at 5 hrs (2017-07-02 22:40:48 GMT)
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Un chariot de complaisance, c’est quoi ?

La caissière s’exécute mais la cliente profite de ce temps d’inattention pour glisser les deux articles dans son panier. Les vigiles ont vu la manœuvre avant de lui demander de régler la note exacte. De son côté, la caissière affirme n’avoir rien vu de ce tour de passe-passe : “A mon insu, alors que je surveillais les opérations depuis mon écran et les six caisses du poste, elle a rajouté un article qui n’a pas été scanné » assure-t-elle dans la Voix du Nord.

Très vite, ses employeurs l’ont soupçonné d’avoir accordée à cette cliente malhonnête un « chariot de complaisance », une fraude qui se pratique parfois dans les grands magasins au moment du passage en caisse avec la complicité de certains salariés.
http://www.entreprise-lille.fr/a-tourcoing-la-caissiere-lice...

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Note added at 21 hrs (2017-07-03 14:04:45 GMT)
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Depois de mais pesquisas, encontrei o termo em inglês aqui, cuja sugestão escolhida foi "sweethearting cashiers":
http://fra.proz.com/kudoz/french_to_english/human_resources/...

https://en.wikipedia.org/wiki/Sweethearting
Estas referências também podem ajudá-lo a encontrar uma expressão mais aproximada.

Como se trata de fraude em que duas pessoas agem em conluio e prejudicam uma terceira, diria também que é um crime de colusão, pelo que "compras em conluio" também pode resultar como tradução.