Efectivamente, "feet" es la medida.

Mi primera reacción ha sido que "five and a half feet of timber" podría ser una metáfora para algo muy prosaico, y que el significado sería que se tomaba la vida de una forma muy práctica y realista. Sería un poco raro, pero podría ser. Sin embargo, creo que al tratarse de un jinete, tiene otro significado. Entiendo que "five and a half feet of timber" se refiere a un obstáculo de esa altura que saltaría a caballo. El siguiente texto, de 1888, sobre estilos de montar, incluye la misma expresión y da la impresión de que podía ser una frase hecha en ese mundillo:

"The jockey who will ride over five and a half feet of timber or twenty feet of water would make sorry work in pulling down a lassoed steer".
https://books.google.es/books?id=QHZA0xuGrpUC&pg=PT13&lpg=PT...

Es decir, que el sentido de la frase sería algo así como "se tomaba la vida como se tomaba saltar un obstáculo de 1,70 (de alto)", o "como si fuera un obstáculo de 1,70 (de alto)". Cinco pies y medio son en realidad casi 1,68, pero podemos redondear. Yo lo convertiría en metros para lectores hispanohablantes.

Supongo que implicaría que se tomaba la vida como un desafío a superar, o algo por el estilo. Un obstáculo de 1,70 es bastante alto:

"Los primeros obstáculos que habrá que saltar tendran entre 60 a 80 cm. de altura. En los concursos, las barras pueden elevarse a 1.50-1.70 m."
http://100caballos.blogspot.com.es/2007/12/el-salto-de-obstc...